De todas las divisiones mediante las que Hernando del Castillo organizó su cancionero, la de Obras de burlas provocantes a risa es una de las más peculiares por varios motivos que sería largo describir. Dejaremos conscientemente al margen todas las aportaciones que tienen que ver con el papel de esta sección en el diseño de la tipología cancioneril, puesto que vamos a centrarnos en situar cronológicamente el efecto balsámico con que Hernando del Castillo, en su prólogo al Conde de Oliva, justifica el postrero lugar que ocupa el tema burlesco en su cancionero:

E por quitar el fastío a los lectores que, por ventura, las muchas obras graves arriba leídas les causaron, puse a la fin las cosas de burlas provocantes a risa con que concluye la obra, por que coja cada uno por orden lo que más agrada a su apetito.

Quien recorra todos y cada uno de los versos burlescos que Castillo escogió para representar el sentido del humor de la época terminará por dar la razón, como no podría de ser de otra forma, al gran erudito y experto en la poesía cancioneril del pasado siglo, Antonio Rodríguez-Moñino, que certeramente sintetizó que en esta sección puede leerse

todo lo que pueda caber en el epígrafe, desde la broma inofensiva hasta el insulto grosero y raez, desde la picaresca anécdota hasta la obscenidad lupanaria. Si a veces se cela con un velo perifrástico la dureza de la expresión, en otras no sucede lo mismo, sino que el verbo se emplea en toda su crudeza. El motejar de borracho o judío es moneda que corre en las sátiras personales